Если я решу проблему путем модификации Table, мои действия не одобрят

. Я бы, вероятно, так и поступил, но, к сожалению или к счастью (в данном случае - скорее к сожалению), одно из условий внедрения доработок - минимальность изменений структуры данных. Т.е. добавлять свои таблицы допускается, модифицировать формы/отчеты в слое usp - тоже, а вот модификация структуры оригинальных таблиц - это дело весьма, так сказать, нежелательное вследствие потенциальных проблем при накатывании новой версии.
По поводу индивидуальности галок для сессии - конечно, есть такая необходимость, она решается путем добавления еще одного поля, "UserId".